Temulawak, Kandungan Kurmukin, Sifat Kimia dan Stabilitas

Zat Aktif dalam Temulawak

Temulawak telah lama diketahui mengandung senyawa kimia yang mempunyai keaktifan fisiologi, yaitu kurkuminoid dan minyak atsiri. Kurkuminoid terdiri atas senyawa berwarna kuning kurkumin dan turunannya. Kurkuminoid yang memberi warna kuning pada rimpang bersifat antibakteria, anti-kangker, anti-tumor dan anti-radang, mengandungi anti-oksidan dan hypokolesteromik. Sedangkan minyak atsiri berbau dan berasa yang khas. Kandungan minyak atsiri pada rimpang temulawak 3-12% Sedangkan untuk kurkuminoid, dalam temulawak 1-2%. Untuk menentukan persentase ini dilakukan pemanasan pada temperatur 50-55o C , supaya tidak merusak zat aktifnya dan untuk mendapatkan warna yang baik dari kurkuminoid.

Kajian dan penyelidikan atas temulawak (Curcuma xanthorrhiza) membuktikan bahawa rimpangnya mengandungi banyak zat kimiawi yang memberikan kesan positif terhadap organ dalam manusia seperti empedu, hati dan pankreas. Pengaruhnya keatas empedu ialah dapat mencegah pembentukan batu dan kolesistisis. Dalam hati, zat temulawak merangsang sel hati membuat empedu, mencegah hepatatis dan penyakit hati, membantu menurunkan kadar SGOT dan SGPT dan sebagai anti-hepatotoksik. Selain itu, ia dapat merangsang fungsi pankreas, menambah selera makan, berkemampuan merangsang perjalanan sistem hormon metabolisme dan fisiologi tubuh.

Baca juga : Manggis (Garcinia Mangostana), Khasiat Mengobati Sariawan dan Disentri  

Bahan berkhasiat tanaman obat adalah senyawa organik, yang kandungan utamanya adalah karbon. Jika dihipotesiskan bahwa fotosintesis 14CO2 pada tanaman temulawak akan menghasilkan karbohidrat sederhana yang mengandung 14C, pada proses biosintesis lanjut akan dihasilkan komponen berkhasiat obat (minyak atsiri dan kurkuminoid) yang bertanda 14C. Yang menjadi masalah pada studi ini adalah bagaimana mengelola proses fotosintesis 14CO2 tersebut untuk mendapatkan produk bertanda radioaktif 14C.

Komposisi kimia dari rimpang temulawak adalah protein pati sebesar 29-30 persen, kurkumin satu sampai dua persen, dan minyak atsirinya antara 6 hingga 10 persen. Daging buah (rimpang) temulawak mempunyai beberapa kandungan senyawa kimia antara lain berupa fellandrean dan turmerol atau yang sering disebut minyak menguap. Kemudian minyak atsiri, kamfer, glukosida, foluymetik karbinol. Temulawak mengandung minyak atsiri seperti limonina yang mengharumkan, sedangkan kandungan flavonoida-nya berkhasiat menyembuhkan radang. Minyak atsiri juga bisa membunuh mikroba. Buahnya mengandung minyak terbang (anetol, pinen, felandren, dipenten, fenchon, metilchavikol, anisaldehida, asam anisat, kamfer), dan minyak lemak.

Rimpang temulawak mengandung zat kuning kurkumin, minyak atsiri, pati, protein, lemak, selulosa, dan mineral. Di antara komponen tersebut, yang paling banyak kegunaannya adalah pati, kurkuminoid, dan minyak atsiri.

Senyawa Kurkumin

1. Sifat, Struktur dan Golongan Kurkumin

Kurkuminoid rimpang temulawak adalah suatu zat yang terdiri dari campuran komponen senyawa yang bernama kurkumin dan desmetoksi kurkumin, mempunyai warna kuning atau kuning jingga, berbentuk serbuk dengan rasa sedikit pahit, larut dalam aseton, alkohol, asam asetat glasial, dan alkali hidroksida. Kurkumin tidak larut dalam air dan dietileter. Kurkuminoid mempunyai aroma khas tidak bersifat toksik. Kurkumin mempunyai rumus molekul C21H20O6 (Bobot molekul = 368) sedangkan desmetoksi kurkumin mempunyai rumus molekul C21H20O6 dengan bobot molekul 385.

Kurkuminoid rimpang temulawak adalah suatu zat yang terdiri dari campuran komponen senyawa yang bernama kurkumin dan desmetoksi kurkumin, mempunyai warna kuning atau kuning jingga. Kurkumin tidak larut dalan air dan dieter. Kurkumin akan berubah menjadi senyawa metabolit berupa dihidrokurkumin atau tetrahidrokurkumin sebelum kemudian dikonversi menjadi senyawa konjugasi monoglusuronida.

Kurkumin adalah senyawa aktif yang ditemukan pada temulawak, berupa polifenol. Kurkumin memiliki dua bentuk tautomer: keton dan enol. Struktur keton lebih dominan dalam bentuk padat, sedangkan struktur enol ditemukan dalam bentuk cairan. Kurkumin berwarna kuning atau kuning jingga sedangkan dalam suasana basa berwarna merah sebab kurkumin merupakan senyawa yang berinteraksi dengan asam borat menghasilkan senyawa berwarna merah yang disebut rososiania.

Kurkumin merupakan salah satu senyawa aktif yang diisolasi dari rimpang Curcuma xanthorrhiza (temulawak). Namun berdasarkan penelitian terbaru, kurkumin juga dapat diisolasi dari Curcuma zedoaria dan Curcuma aromatica. Kurkumin dihasilkan secara alami dari rimpang Temulawak bersamaan dengan dua senyawa analog kurkumin lainnya, yaitu demetoksikurkumin dan bisdemetoksikurkumin Kurkumin dihasilkan dari rimpang Temulawak dalam jumlah yang paling banyak dibandingkan dengan demetoksikurkumin dan bisdemetoksikurkumin.

Baca juga : Jengkol (Prithecollobium Lobatum), Mencegah Jantung Koroner dan Kencing Manis

 

Gambar Struktur kurkuminoid dari rimpang temulawak

2. Sifat Kimia Dan Stabilitas Kurkumin

Kurkuminoid dikenal sebagai zat warna kuning yang terkandung dalam rimpang. Kenyataan menunjukkan bahwa kurkumin yang diperoleh dari rimpang Temulawak selalu tercampur dengan dengan senyawa analognya yaitu demetoksi kurkumin dan BIS demetoksi kurkumin. Campuran ketiga senyawa tersebut dikenal dengan kurkuminoid.

Kurkumin mempunyai rumus molekul C23H2006 dengan BM 368,37 serta titik lebur 183°C, tidak larut dalam air dan eter, larut dalam etil asetat, metanol, etanol, benzena, asam asetat glasial, aseton dan alkali hidroksida. Kurkumin merupakan senyawa yang peka terhadap lingkungan terutama karena pengaruh ph dan suhu, cahaya serta radikal-radikal.

• Ph dan suhu

Sifat kurkumin yang menarik adalah perubahan warna akibat perubahan ph lingkungan. Dalam suasana asam kurkumin berwarna kuning atau kuning jingga sedangkan dalam suasana basa berwarna merah. Hal terrsebut dapat terjadi karena adanya sistem tautomeri pada molekulnya. Untuk mendapatkan stabilitas yang optimum dari sediaan kurkumin maka pH nya dipertahankan kurang dari 7. Pada pH lebih dari 7 kurkumin sangat tidak stabil dan mudah mengalami disosiasi.

• Cahaya

Sifat kurkumin yang penting adalan sensitivitasnya pada cahaya. Kurkumin akan mengalami dekomposisi jika terkena cahaya. Produk degradasinya yang utama adalah asam ferulat, aldehid ferulat, dehidroksinaftalen, vinilquaikol, vanilin dan asam vanilat.

• Radikal hidroksil

Kurkumin memperlihatkan kepekaan terhadap radikal bebas sebagai contoh kurkumin dapat bereaksi selama atom H dilepas atam radikal hidroksil ditambahkan pada molekul kurkumin. Pengurangan sebuah atom H menghasilkan pembentukan radikal kurkumin yang terdekomposisi atau menjadi stabil dengan sendirinya.

Sifat kimia kurkuminoid yang menarik adalah sifat perubahan warna akibat perubahan pH lingkungan. Dalam susana asam, kurkuminoid berwarna kuning atau kuning jingga, sedangkan dalam suasana basa berwarna merah. 

Keunikan lain terjadi pada sifat kurkumin dalam suasana basa, karena selain terjadi proses disosiasi, pada suasana basa kurkumin dapat mengalami degradasi membentuk basa ferulat dan ferulloilmetan. Degradasi ini terjadi bila kurkumin berada dalam lingkungan pH 8,5 – 10,0 dalam waktu yang relatif lama, walaupun hal ini tidak berarti bahwa dalam waktu yang relatif singkat tidak terjadi degradasi kurkumin, karena proses degradasi sangat dipengaruhi juga oleh suhu lingkungan.

Baca juga : Manfaat Buah Pepaya, Berkhasiat Mengobati Malaria, Flu dan Keputihan

Salah satu hasil degradasi, yaitu feruloilmetan mempunyai warna kuning coklat yang akan mempengaruhi warna merah yang seharusnya terjadi. Sifat kurkuminoid lain yang penting adalah aktivitasnya terhadap cahaya. Bila kurkumin terkena cahaya, akan terjadi dekomposisi struktur berupa siklisasi kurkumin atau terjadi degradasi struktur.